温斯顿·伦纳德·斯宾塞·丘吉尔1874年11月30日出生于英格兰牛津郡伍德斯托克布伦海姆宫的贵族家庭，父亲伦道夫勋爵曾任英国财政大臣、母亲是美国百万富翁、《纽约时报》股东伦纳德·杰罗姆的女儿詹妮·杰罗姆。祖上约翰?丘吉尔是第一代马尔博罗公爵。
他在《我的早年生活》自传中写道：我想对父母们说，尤其是有钱的父母：“不要给钱你的孩子，如果有钱就给他们一匹马，在马背上从没有人感到悲伤，除了战场上。马背上没有一分钟是被浪费的，年轻人可能因养马而失败，但从没有人因骑马而失败。”只要骑在马背上，我们就不会感到悲伤，即使悲伤，也是无比光荣的。很多年轻人因为赌马或者养马而毁掉自己，但从没有年轻人因为骑马而毁掉自己的，因为马背上的时光能带给我们很多收获。当然，不排除他们其中有人可能会在策马奔驰中摔断脖子，但这样离开世界也是光荣的。
丘吉尔自幼爱骑马，从最开始参加马球比赛到后来速度赛后，他就读桑赫斯特皇家军事学院所学是骑兵专业。桑赫斯特皇家军事学院是英国培养步兵与骑兵军官的地方，但丘吉尔偏科的成绩使他最初两次都名落孙山。第二次落榜之后，父母决定给他报詹姆斯上尉办的一所辅导班。学校有些内部资料为桑赫斯特的出题套路，通过率很高。
考试前丘吉尔运用詹姆斯上尉的方法，在考试的前一天晚上将地球仪上所有国家的名字都写在纸条上，然后放在帽子里，再之后就像抽签一样从中抽出其中的一张纸条，就是这张纸条上写有“新西兰”的国名，丘吉尔将这个国家地理状况记得烂熟。第二天考试的考卷中的第一道题真就是“绘出新西兰地图”。因此丘吉尔碰了好运，但可惜分数刚过录取线，并没达到父亲希望的步兵学科，只够进骑兵学科。步兵学科的军官生只需自己出生活费，而骑兵学科的军官生除需要付出较高的生活费外还必须准备马匹、运动器械、狩猎工具，因此报考骑兵学科的少得多。父亲十分生气给他写封带怒气的信，说他是蠢货给家庭丢了脸，还警告他今后必须刻苦努力否则将来只能成为社会的废物。丘吉尔曾回忆：“听说只要不是十足的白痴，就准保能从那里考入军校。”
《我的早年生活》中大量描写军校的马术生活：我非常喜欢马术训练。假期时我额外多了一次训练的机会，因为父亲专门安排我进入骑兵营和皇家骑兵卫士一起训练马术。在兵营的跑马场上训练时，我曾多次坠马。去骑兵团报到后，我又进行了5个月的训练。经过长时间的训练后，我想我已经能驾驭一匹马了。在桑赫斯特军校时，让我感到最快乐的事就是骑马。为了租到当地最好的马，我和同班学员倾囊而出，这种行为对我们以后更好地完成使命大有裨益。在一位大人物的狩猎园，我们举行了一次越野障碍赛，还多次举行定点越野赛马，在乡野上无所顾忌地策马奔腾。
不满19岁的丘吉尔终于如愿以偿，进入桑赫斯特皇家军事学院；操练、地形学、战略战术、军事管理和军法以及射击、体操和马术这些主要课程都是他所喜欢的。他不仅学习刻苦，而且在学习之余还参加打猎、马术等活动。
丘吉尔所在的军校纪律十分严格，但却不像中小学所经历的那么死板、严苛。丘吉尔在就读军事学院后，不论是平时表现还是学业成绩都焕然一新。1894年12月，丘吉尔最后一次期末考试，在整个130名学生中，名列第20，其中以骑术成绩最好，所以丘吉尔在通过毕业考试后，提出申请，要求分配到第4骠骑兵团，为此，丘吉尔的母亲还给该兵团的指挥官约翰·布拉巴松上校写了一封信。1895年2月，丘吉尔如愿以偿地参加了骑兵部队。由此才开始了他的军官生涯。马在丘吉尔生命中是必不可少的一部分。丘吉尔高超的骑马技术在战场上救他好几次，直至74岁生日那天仍在骑马。
1895年2月丘吉尔军校毕业分配到第四骠骑兵团任中尉。10月刚当上中尉的丘吉尔利用假期和朋友一起到古巴亲身体验一下西班牙和古巴当地人民起义的战争。由于其父亲的关系丘吉尔被英国情报部门看中，要他负责收集西班牙军队所使用的枪弹的情报。《每日纪事报》也聘请他为随军记者，为该报发稿。
1895年11月历经战火获西班牙红十字勋章的丘吉尔回到英国，古巴之旅使丘吉尔爱上写作和记者的生活。1896年丘吉尔随部队调往印度在那里他有足够的时间用来打马球。
1896～1898年24岁的骑兵连长温斯顿-丘吉尔随英军参加镇压印度西北部居民起义与苏丹马赫迪起义。1898年9月率兵在非洲苏丹恩图曼大平原沿河行军时，被手持长矛的土著人包围了。士兵们用的是马刀，结果死伤惨重。丘吉尔见状，拔出手枪便将一个土著人击倒了。随后，他又换上一个10发弹匣，连连向进攻的土著人射击，终于杀出一条血路，突出了重围。丘吉尔作为骑兵连长本应跟士兵一样佩带马刀，但由于他肩部关节脱位，举刀用不上劲，只好花高价买了一枝毛瑟手枪。在这次战斗中，如果没有毛瑟手枪，丘吉尔恐怕也已成了土著人的刀下鬼了，是毛瑟枪救了他一命。
丘吉尔在写给朋友的信中谈到此次战斗：“在我对面，大约有四排狡猾的敌人……，我方有人跌下马来，身体当即被砍成几段。还有五六匹马也被间接攻击所打伤，再就没有其他什么损失了。后来我们又冲进溃败敌人的阵地，展开了短兵相接。队伍被冲散了，人员不见踪影。我策马跑了一程，与敌人遭遇时就用（毛瑟）手枪瞄准面部射击，打倒了几个，其中有三个肯定是死了，有两个是否打死还无把握，有一个就更说不准了。”
1899年9月已经辞去军职的丘吉尔作为《晨邮报》随军记者参加英布战争，被布尔人俘获时因为身上带有两夹达姆弹的毛瑟手枪弹差点被当时枪毙，幸亏他凭借自己上佳的口才狡辩说是捡来的，又因为是贵族子弟才得以逃脱厄运，越狱回国后投身政界。
身经百战，经历了战火洗礼后的丘吉尔回国后，迎接他的又将会是什么？首先迎接他的就是至亲爱人而是死神！
他们的敌人布尔人在铁轨上放置了一块巨大的石头，蒸汽列车迎面撞上了石头，列车被撞得七扭八歪，停在铁轨上，布尔人立即向列车开火。在撞击中未受伤的英军士兵，慌忙向敌人开火反击，火车上的非战斗人员则立即自救互救。经过70分钟战斗布尔人冲下山坡俘虏一众英国人。
丘吉尔醒来时，发现自己一个人躺在轨道附近的沟壑里，浑身是汗、油、灰尘和血，全身筋疲力尽。这时，一个布尔人从马上跳下，以半跪姿势举起毛瑟步枪，在40码范围内对准丘吉尔射击，喊“举起手来”。丘吉尔赶紧从皮带里掏毛瑟手枪试图反击，却发现手枪忘在了车上，只好举手投降。让人意外的是，这两个在战场上狭路相逢的人，多年后居然成为两个国家的首相！而且他们的国家最终同舟共济。
拿着步枪就是波尔司令路易斯?博塔将军，而丘吉尔当时则是一个25岁的小伙子，他的父亲伦道夫?丘吉尔是一位勋爵，其家族血统可以追溯到万宝路第一公爵。了解丘吉尔的身份后，博塔将军将丘吉尔作为军官战俘抓走了。博塔将军准备将战俘送到当时的波尔特兰斯瓦共和国的首都比勒陀利亚。他们步行了一段路程，沿途经过雄伟的马朱巴山。
在1881年2月，英国人在这里打了一次大败仗。这次战役结束后，英国军队再也没有穿传统的红色外套作战，而是开始穿卡其布作战服。运送囚犯的火车经过马朱巴时，已是傍晚，灯火暗淡。丘吉尔后来回忆，“一座巨大的黑暗的山，如同它的外表一样悲伤和阴郁”“这是英国彻底失败的显著标志”。
到达目的地，丘吉尔等战俘被关在比勒陀利亚中部一所由学校改建的战俘营。后来他们将情报信息都画在地图上，红色代表英军阵地，蓝色代表布尔人阵地，开始策划逃亡。
丘吉尔被囚禁了大约4个星期后，在1899年12月12日晚成功越狱。他和其他英国士兵分不同方向逃跑，丘吉尔成功地逃脱了抓捕。他趁着夜色，穿过城市的街道，寻找向东的铁路线。最后他回来的消息不胫而走，当他到达德班的时候，英国人把他视作英雄，报纸还刊登他的英雄事迹。
不久丘吉尔加入骑兵团，在此期间参加了一次战场解围行动。就是在这一年年底，他去了英格兰开始从政生涯。1902年英布战争接近尾声，博塔与英国签署了弗里尼京条约。
丘吉尔全套的骑马装都是伦敦的高级E.Tautz定制。E.Tautz成立于1867年擅长制作猎装、马裤。丘吉尔年轻时是名出色骑手与马球运动员，他中学时代就喜欢打马球,在印度服役期间他有不少自由支配的时间，他都利用于连续打马球几小时，后来成为优秀的马球手。
英国传记作家Patrick Thompson曾说马球对于丘吉尔就如同他生命中的天使。丘吉尔年轻时给母亲的信中：“这是世界上最棒的运动，任何一个像我一样有野心的人都不应停止去玩好它。”丘吉尔称这项运动为“皇帝的运动”。
他把这个运动习惯保留下来，哪怕在下议院的时候也保持了每周打两次的习惯，因他认为这项运动能给他带来持续不断的心理锻炼。当然必须理解丘吉尔喜欢马球来自于他从军的经历，而这项运动也的确是通过军队带到世界各地的。
那时军官普遍认为马球可以帮助军人锻炼技能和品格。“一个马球的级别就是你面向世界的护照。”丘吉尔给了马球更广泛的定义；打马球不仅是最有益处的运动之一，而且还是英国军官与印度王公贵族之间社交的主要渠道。他对打马球非常投入，甚至有时把它看作是“严肃的生活目的”。因此他说；“A polohandicad is your passdort to the wodd。”
在20世界40年代末他开始对纯血赛马感兴趣并养很多马。丘吉尔最有名的是一匹叫Colonist II青马，曾赢得1950年的英国赛马会杯Jockey Club Cup。
“马外在的某些东西有益于人的内心。”——温斯顿·丘吉尔
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